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《浙江大学》 2016年
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季铵盐双子外表活性剂的胶束化性质、界面活性及化学生物学研讨

张山山  
【摘要】:本文组成了13种不同碳链长度及联接基团的季铵盐双子阳离子外表活性剂:二亚甲基-1,2-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-2-12)、三亚甲基-1,3-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-3-12)、四亚甲基-1,4-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-4-12)、五亚甲基-1,5-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-5-12)、六亚甲基-1,6-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-6-12)、八亚甲基-1,8-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-8-12)、十亚甲基-1,10-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-10-12)、十二亚甲基-1,12-二(N-十二烷基-N,N-二甲基溴化铵)(12-12-12)、三亚甲基-1,3-二(N-十四烷基-N,N-二甲基溴化铵)(14-3-14)、四亚甲基-1,4-二(N-十四烷基-N,N-二甲基溴化铵)(14-4-14)、六亚甲基-1,6-二(N-十四烷基-N,N-二甲基溴化铵)(14-6-14)、三亚甲基-1,3-二(N-十六烷基-N,N-二甲基溴化铵)(16-3-16)、四亚甲基-1,4-二(N-十六烷基-N,N-二甲基溴化铵)(16-4-16)。选用元素剖析和核磁共振氢谱等对组成的外表活性剂别离进行了组成和结构的表征。环绕季铵盐双子外表活性剂的胶束化、界面活性、抑菌效果、细胞毒性以及与蛋白质的相互效果打开研讨,以期为季铵盐双子外表活性剂在食物、医药、资料等范畴的使用供给必定的试验和理论依据。本文的首要作业及效果如下:体系测定了不同疏水碳链的6种季铵盐双子外表活性剂水溶液在6个温度下的电导率,得到其临界胶束浓度(CMC)和反离子解离率(β)。成果表明,双子外表活性剂的CMC跟着温度的升高逐步增大;当温度必定且联接基团相一起,CMC跟着疏水碳链的添加而减小。结合质量效果模型,计算了双子外表活性剂胶束化进程的热力学函数,如吉布斯自由能变AGmic、焓变ΔHmic和熵变ΔSmic等。其间,ΔGmic改动起伏不大,ΔHmic和ΔSmic跟着温度的升高而减小,且胶束化进程具有“焓-熵补偿效应”。此外,使用旋转液滴法测定了正庚烷/水/季铵盐双子外表活性剂体系的界面张力。成果显现,跟着季铵盐双子外表活性剂碳链长度的添加,体系所到达的最低界面张力随之下降。疏水碳链和联接基团对界面活性均有很大影响。NaCl的参加使体系界面张力下降至最低值所需的双子外表活性剂浓度显着下降。乙醇、丙醇和正丁醇的参加下降体系所能到达的最低界面张力值,且影响效果为正丁醇丙醇乙醇。选用光密度(OD)法测定了12种季铵盐双子外表活性剂和2种传统单子外表活性剂(DTAB和CTAB)对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度(MIC),并与外表活性剂在LB培养基中的CMC相比较。成果表明,一切的外表活性剂对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值均小于其在LB培养基中的CMC值,且金黄色葡萄球菌对外表活性剂的抑菌效果比大肠杆菌灵敏。不同碳链长度的季铵盐双子外表活性剂对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌MIC值的影响程度为:12-s-1214-s-1416-s-16。疏水链长度相一起(如12-s-12),跟着s从2添加到8,MIC值缓慢下降;当s从10添加到12时,MIC值略有升高。经过扫描电子显微镜(SEM)调查到外表活性剂会损坏细菌形状,使细胞质流出,终究导致细菌逝世。此外,选用微量热法记录了细菌成长的热谱曲线。跟着外表活性剂浓度的添加,细菌热谱曲线的迟延期延伸,对数成长期缩短,最大放热功率随之下降,阐明外表活性剂对细菌成长有明显影响。用MTT比色法测定了12种季铵盐双子外表活性剂和2种单子外表活性剂(CTAB和SDS)对大鼠神经胶质瘤细胞(C6)和人胚肾细胞(HEK293)的影响,经过存活率曲线得到外表活性剂对细胞的半按捺浓度(IC50)。将IC50与外表活性剂在DMED培养基中的CMC值相比较,以点评细胞毒性。经过HE染色试验和细胞划痕试验调查外表活性剂对2种细胞形状的损坏和搬迁才能的影响。选用流式细胞术(FCM)剖析了在外表活性剂效果下C6和HEK293细胞的周期阻滞现象。试验成果显现,一切外表活性剂的IC50值均远小于其在DMEM培养基中的CMC,阐明细胞毒性是因为单个外表活性剂分子与细胞发作了效果,而不是胶束。当联接基团相一起(s=3或4),季铵盐双子外表活性剂对C6和HEK293细胞的IC50值呈以下趋势:12-s-1214-s-1416-s-16。12-s-12对C6和HEK293细胞的IC50值跟着联接基团的添加先下降后升高。此外,季铵盐双子外表活性剂对2种细胞的ICso值均小于传统单子外表活性剂CTAB和SDS对细胞的IC50值。HE染色和细胞搬迁试验成果表明,季铵盐双子外表活性剂会下降细胞的搬迁才能,损坏细胞的形状,使细胞质丢失,终究导致细胞逝世;细胞流式试验成果显现,除12-3-12将C6细胞阻滞在G0/G1期之外,其它外表活性剂均将细胞周期阻滞在G2/M期,且添加外表活性剂浓度会导致细胞凋亡。选用荧光光谱法体系调查了4种季铵盐双子外表活性剂和4种单子外表活性剂别离与人血清蛋白(HSA)的相互效果,结合Stern-Volmer方程评论了低浓度双子外表活性剂对HSA的荧光敏化机理。从荧光光谱能够看出,HSA的荧光强度随外表活性剂浓度的添加呈现增强的趋势,并伴跟着荧光峰位的蓝移,阐明外表活性剂会导致HSA构象发作改动。季铵盐双子外表活性剂对HSA猝灭常数(Ksv)的绝对值远大于相应碳链长度的单子外表活性剂对HSA猝灭常数的绝对值,且Ksv跟着烷基碳链添加、羟乙基数意图增多而添加,阐明季铵盐双子外表活性剂与HSA具有更强的相互效果。动态光散射(DLS)和Zeta电势的试验成果显现,外表活性剂在浓度较低时首要与HSA发作静电效果。跟着外表活性剂在HSA外表的静电吸附,HSA-外表活性剂复合物的粒径(RH)逐步增大且Zeta电位的电负性下降。持续添加外表活性剂的浓度至静电效果到达饱满,HSA与外表活性剂首要经过疏水效果进一步结合,RH添加,Zeta电位大于零且持续升高。外表活性剂的浓度添加到必定程度后,RH和Zeta电位均不再改动。选用圆二色光谱(CD)定量剖析了外表活性剂与HSA的结合效果及HSA二级结构的构象改动。跟着外表活性剂浓度的添加,HSA的二级结构变得松懈,a-螺旋逐步向β-折叠构象改动。为了进一步剖析外表活性剂与HSA结合的进程,使用等温滴定量热仪(ITC)研讨了季铵盐单子外表活性剂与HSA的相互效果。成果表明,HSA与C12HDAB和C12DHAB的相互效果焓随外表活性剂浓度的改动而改动,并在外表活性剂CMC前后两个区域呈现双峰。第1个吸热峰首要是因为HSA分子外表水化层结构的损坏和HSA二级结构改动所需吸热量超越静电效果的放热量而引起的。当浓度高于CMC时,外表活性剂与HSA的疏水效果增强,导致第2个吸热峰的构成。
【学位颁发单位】:浙江大学
【学位等级】:博士
【学位颁发年份】:2016
【分类号】:TQ423

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